Laga Community Shield 2021 saat Manchester City melawan Leicester City, seharusnya dimanfaatkan dengan baik oleh pemain termahal Liga Inggris saat ini. Sayang, Jack Grealish gagal memenuhi ambisi The Citizens.
Di laga itu, Grealish duduk di bangku cadangan. Ia baru dimasukkan di menit ke-65 menggantikan Samuel Edozie, Manchester City harus mengeluarkan mahar sebesar 100 juta pounds (sekitar Rp1,9 triliun) untuk memboyong Jack Grealish ke Etihad Stadium. Ia diikat selama enam tahun atau hingga Juni 2027.
